Мардж и Гомер готовятся к вечеру всех влюблённых. Мистер Бёрнс сообщает о нештатной ситуации на АЭС, и Гомер отпрашивается с работы. Когда он появляется дома, то вместо планируемой прогулки обещает Мардж поездку в кино. После сеанса Симпсоны участвуют в турнире по кёрлингу и получают приглашение на отборочные соревнования по участию в олимпийских играх!...

В сладостях Гомер находит предсказание счастливого дня. Он стоит в очереди за лотерейным билетом и не успевает к выступлению Мардж на свадьбе Валери. Симпсон попадает в аварию и оправдывается перед супругой. Тем временем он узнаёт об огромном выигрыше своего билета, но держит эту новость в тайне… Барни даёт совет, как лучше распорядиться деньгами, и Гомер делает покупки для каждого члена семьи, не вызывая подозрений......

Чтобы поднять рейтинг передачи и привлечь к экранам женскую половину зрителей, в шоу Красти приглашается девушка по имени Пенелопа. Новая участница быстро захватывает внимание зрителей, и вскоре потребность в присутствии Красти отпадает… Формат шоу меняется, и Барт с Милхаусом расстроены, что любимая программа уже не такая, как прежде....

Эйб знакомится с журналистом Голдманом и после неудачных анекдотов начинает рассказ об испытаниях во время второй мировой войны… Маршалл публикует рассказы Абрахама Симпсона в местном издании, и автор набирает популярность. Гомер навещает отца в доме престарелых, но Эйб не рад видеть сына…...

Во время сильной метели у Симпсонов возникли неполадки с электроэнергией. Лиза, Мэгги и Барт находят дома увлекательное занятие. Заметив крепкую связь между Мэгги и Лизой, Барт начинает мечтать о брате. Он принимает попытки сблизить родителей и даже устраивает им романтический ужин....

По дороге домой Гомер теряет контроль над машиной, и после крушения Симпсоны попадают на замёрзшее озеро... Они благодарят Клетуса за спасение, а играя в прятки с его детьми, Лиза прячется так усердно, что к вечеру не может найти дорогу домой, и встречает девушек, практикующих викканство. Многие спрингфилдцы жалуются на слепоту и во всём обвиняют девушек, которых арестовывают после звонка Фландерса....

Скиннер рассказывает Барту о самом величайшем проказнике начальной школы. Узнав, что шутник – Энди Гамильтон, Барт разыскивает своего соперника. Девятнадцатилетнему безработному мальчик находит работу, а Лиза называет неудачником… Но после отличной идеи для шоу Красти Энди становится главным сценаристом....

Мардж позирует в фотостудии с благотворительной целью. И вскоре выход нового календаря становится в городе главной темой для обсуждения. Тем временем Гомер назначается личным помощником Карла, и круглосуточная работа на АЭС не оставляет времени на романтические отношения с Мардж… Гомер улетает в Париж в командировку, и Мардж начинает проявлять интерес к Неду Фландерсу и приглашает его на ужин. Вернувшись в Спрингфилд раньше срока, Гомер может лишиться работы, но, зная тайну своего начальника и жены президента Франции, за свою должность он может не волноваться!...

По Спрингфилду передвигаются Символы Хэллоуина … В первой истории Барт помогает Лизе отомстить мисс Гувер за наказание. По плану Барта Лизе предстояло обмануть мисс Крабаппл, но девочка случайно теряет брата... Кент Брокман пробует новый сэндвич от Красти и теряет человеческий вид....

В Спрингфилде растёт интерес к боям без правил. На один из поединков Гомер приходит вместе с Бартом, и, впечатлённый увиденным, Барт организовывает бои во дворе школы. Мардж не одобряет жёсткий спорт между подростками. Она собирает команду единомышленников и публично выступает за отмену боёв....