Новый учитель физкультуры унижает детей, и Барт переходит к решительным действиям. Он заполняет мяч водой и ледяной шар разрушает лачугу Вилли, лишая единственного жилья. Лиза жалеет Вилли и обещает сделать из бездомного настоящего джентльмена и победить на конкурсе школьных проектов. В последний день перед конкурсом Вилли необыкновенно преображается, а на выставке легко очаровывает публику....

Скиннер наказывает Барта и Милхауса, отправляя мальчиков в исправительный лагерь. Тем временем Мо получает внушительную сумму и собирается провести время в Лас-Вегасе. Он приглашает друзей, но Гомеру предстоит поездка в Орегону. В аэропорту Симпсону отказывают в продаже билета, и он едет на своей машине. Мардж избавляется от старой мужской одежды, а также таблеток, сделанных по семейному рецепту…...

Куинби вводит плату за проезд. Видя шлагбаум, Мардж и другие жители сворачивают на старую дорогу. Но мэр настаивает на сборе налога, что приводит не только к проколотым покрышкам, но и таянию льда на горе Спрингфилд. У оттаявшего почтальона сохранились письма сорокалетней давности, одно из которых предназначалось Моне Симпсон....

Преподобный Лавджой не может присутствовать на праздничной проповеди. И Симпсоны участвуют сразу в трёх рождественских историях. В первой говорится о появлении на свет Иисуса и рождественской ёлке. В другой рассказывается о временах Второй мировой войны, в которой участвовал Эйб, Монтгомери Бёрнс и даже Санта-Клаус. Третье повествование посвящается сказке «Щелкунчик»....

Вместе с семьёй Гомер едет в Италию за новым автомобилем для мистера Бёрнса и, получив машину, остаётся путешествовать по стране. К несчастью, автомобиль ломается и приходится его чинить с помощью Боба Слайдшоу. Симпсоны удивлены случайной встрече и слушают рассказ Боба о его новой жизни, что он делает с виноградом и какую занимает должность....

Мардж и другие жительницы Спрингфилда приглашены в особняк мэра. Неожиданное появление Гомера шокирует дам. Дома Мардж возмущается недостойным поведением мужа и жалуется на одиночество… Покинув дом из-за странной кошатницы Мардж встречает представительниц «Клуба женщин среднего возраста». Она принимает приглашение новых подруг, и те раскрывают свой главный секрет, связанный с Бёрнсом…...

На день отцов Барт дарит Гомеру холодное оружие, а Лиза – самодельный альбом. Мардж вешает работу дочери на холодильник. Но к большому сожалению, альбом попадает в отсек со льдом... Лиза обижена на отца из-за очередной лжи и наводит в школе беспорядок. Школьный психолог объясняет родителям, как важно выстраивать с детьми доверительные отношения....

На Райском пирсе демонтируют колесо обозрения, на котором Мардж так мечтала прокатиться. Но как утешение женщина получает велосипед-тандем. Не найдя подходящую компанию, Мардж катается самостоятельно и неоднократно падает. Барт сочувствует матери и решает к ней присоединиться....

И снова «Дом ужасов». После неудачного прыжка Барт находится в коме, и в доме Симпсонов появляется бездушный робот по имени Дэвид. Возвращаясь домой, Барт борется за свои права, но родители легко отказываются от сына. Тогда мальчик принимает обличие киборга и обдумывает дальнейшие действия…...

После проповеди доктор Хибберт диагностирует у Мэгги ветряную оспу, а Гомер приглашает всех детей из ближайших окрестностей на «вечеринку» и сам заражается детской инфекцией. Милхаус раздражён недостаточным вниманием родителей, а Барт помогает другу их рассорить. На кровати Кирка Луанн находит вещь, принадлежащую Мардж и сообщает об этом Гомеру....